Recientemente se supo de la decisión del gobierno de la Habana de acusar formalmente al ciudadano estadounidense Alan Gross y pedir una condena de 20 anos de prisión. La decisión del gobierno de Cuba viene en el momento en que el gobierno de Obama había relajado aun mas las sanciones sobre Cuba en señal de buena voluntad. Obama ha incrementado los intercambios culturales, aumentado la cantidad de remesas que se pueden enviar a Cuba y flexibilizado los viajes a Cuba por motivos familiares. Estas medidas Obama recibieron fuertes criticas de importantes figuras de la política de Estados Unidos y fuertemente ligados a Cuba como Ileana Ros-Lehtinen, los hermanos Balart, Marcos Rubio y otros, todos decían lo mismo cada paso que Obama de para mejorar las relaciones, el gobierno de la Habana responderá con mas represión. Obama esperaba que tras sus medidas Cuba liberara a Alan Gross pero no solo no lo libero si no que este ciudadano de Estados Unidos se va a comer 20 anos de prisión en una cárcel de Cuba. Al conocerse los hechos Ileana Ros-Lehtinen dijo: «El caso demuestra que EE UU no puede negociar con dictadores despiadados.», veremos que sigue pasando en el futuro.
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