Varias figuras políticas de los Estados Unidos han expresado su rechazo a la detención y enjuiciamiento del contratista Alan Gross. La más reciente demostración es la del referendo Jesse Jackson quien ha pedido al gobierno de la Habana que libere al contratista Alan Gross, Jackson abogo por la liberación del contratista argumentando que esto podría abrir la puerta a una mejor relación entre amabas naciones. Jesse Jackson dijo estar dispuesto a viajar a Cuba a título personal para intervenir personalmente en el caso de Alan Gross que podría enfrentar una condena de hasta 20 años. Jackson ha realizado acciones similares en Yugoslavia, Siria e Irak para lograr la libertad de estadounidenses encarcelados. El reverendo ha defendido una política de apertura hacia Cuba y si se llega a condenar a Alan Gross dejaría mal parados a los Estadounidenses que abogan por mejorar las relaciones con Cuba.